A „Live to Tell” a lemez negyedik száma és nyitó kislemeze volt (1986. március 26-án jelent meg az Egyesült Államokban, két héttel megelőzve az albumot és az At Close Range mozibemutatóját is). 1986. június 7-én érte el a Billboard Hot 100 csúcsát, ezzel Madonna harmadik amerikai listavezető kislemeze lett (a „Like a Virgin” és a „Crazy for You” után), és egyben az első listavezetője az Adult Contemporary listán, ami jól mutatja a stílusváltást a dance-poptól a komolyabb balladai regiszter felé.
A keletkezés útja kanyargós. Patrick Leonard eredetileg instrumentális darabként írta a Paramount Fire with Fire című filmjéhez, de a stúdió elutasította a zenét. Madonna felfigyelt rá, felajánlotta, hogy szöveget ír hozzá, és javasolta, hogy legyen inkább Sean Penn filmjének, az At Close Range-nek a betétdala (a filmet szintén James Foley rendezte). A legérdekesebb részlet, hogy a szöveg eredetileg férfi nézőpontból íródott, és Madonna maga is úgy gondolta, hogy egy férfi fogja előadni. Leonard döntött másképp: ragaszkodott hozzá, hogy Madonna énekelje, méghozzá úgy, hogy az eredeti demófelvétel maradjon a végleges kiadáson. Indoklása szerint
„annyira ártatlan és félénk volt. Olyan naiv, olyan nyers, amennyire csak lehet, és részben ez adta meg a dalnak az egész báját.”
Az At Close Range témája (egy vidéki bűnbandavezető apa és felnőtté váló fia, akinek döntenie kell, elárulja-e az apját) pontosan rezonál a dal titok-motívumával.
A dal szövege a titoktartás terhével nyit: „I have a tale to tell / Sometimes it gets so hard to hide it well” („Van egy történetem / néha olyan nehéz jól elrejteni”). A refrén viszi tovább a tézist: „Hope I live to tell the secret I have learned / Till then it will burn inside of me” („Remélem, megélem, hogy elmondhassam a titkot, amit megtudtam / addig belül égni fog bennem”). A vallomás itt túlélési feltétellé válik: csak akkor mondhatod el a titkot, ha megéled, hogy elmondd. Madonna szándékosan hagyta nyitva, mennyire önéletrajzi a dal: egy 2009-es interjúban úgy fogalmazott, hogy „igaz, de nem feltétlenül önéletrajzi”. Az értelmezők így is gyakran felvetik, hogy a gyerekkori veszteség és a családi titok motívuma már itt, 1986-ban megjelenik nála, jóval a nyíltan személyes Like a Prayer (1989) előtt, csak burkoltabb, filmes köntösben.
A dal érzelmi csúcsa a bridge, ahol a menekülés lehetetlensége fogalmazódik meg: „If I ran away, I’d never have the strength to go very far / How would they hear the beating of my heart?” („Ha elfutnék, nem lenne erőm messzire jutni / hogyan hallanák meg a szívem dobogását?”). A titok itt fizikai teherré válik, ami vagy kihűl, vagy az emberrel együtt öregszik meg: „Will it grow cold, the secret that I hide? Will I grow old?” („Kihűl a titok, amit rejtegetek? Megöregszem-e vele?”). A szakasz egy háromszoros, szorongó kérdéssel zárul, „How will they hear? When will they learn? How will they know?” („Hogyan hallják meg? Mikor tudják meg? Honnan tudják?”), amely a végleges felvételen a nyers demóvokál révén különösen sebezhetőnek hat. A refrén pedig egy olyan sorral nyit, amely a filmes háttérrel is összecseng: „A man can tell a thousand lies / I’ve learned my lesson well” („Egy férfi ezer hazugságot mondhat / én jól megtanultam a leckét”). Az At Close Range apát és fiút szembefordító, árulásról szóló története felől ez a „megtanult lecke” a bizalom elvesztésének tapasztalata, a dal titok-motívuma pedig egyszerre személyes és filmes: a hallgatás terhe, amelyet csak a túlélés old fel.
Ez a szám mutatja meg a legjobban, mit ad hozzá a lemezhez a fizikai formátum. A dal F-dúrban, 4/4-ben, 112-es tempóval szól, és szó szerint a csendből épül fel: visszafogott dobütésekkel és ambiens effektekkel indul, mielőtt Madonna hangja belépne. A vokál terjedelme nagyjából egy oktáv, a hangszínt „throaty”, vagyis rekedtes, testes jelzővel írják le. A Stereogum kritikusa a produkciót így jellemzi: „nagy dobok, ziháló billentyűk és apró, pittyegő oszcillációk”, amelyek úgy vannak elrendezve, hogy a hangzás „tiszta, de magával ragadó” maradjon, ne pedig „konzervízű és émelyítő”.
A kulcstény, amely mindezt magyarázza, a demóvokál. A végleges kiadáson Madonna otthoni, nyolcsávos felvevőn rögzített énekhangja maradt meg, Leonard tudatos döntése nyomán. A keverőmérnök, Bill Bottrell javaslatára a refréneket dupla vokállal erősítették meg, de a versszakok a nyers demóból származnak, bőséges reverbbel a végleges produkcióba simítva. Ez a kombináció (a kompresszió nélküli, intim demóének elöl, a lélegző, pontszerű szintik hátrébb, nagyobb térben) pontosan azt eredményezi, ami vinylen olyan feltűnő: a hang testes és jelenlévő marad, miközben a szintetizátorok mélyebb térbe húzódnak, a dinamikai ív pedig a csendes nyitástól a refrén megduplázott csúcsáig épül. Ez az én kedvenc pillanatom a lemezen: az, ahogy a dal a lassú, visszahúzott középrész után újra nekilendül. Egy jó pressingen ehhez nem is kell hangosra tekerni, magától nagy lesz.
A klipet szintén James Foley rendezte, és a dal éneklő jeleneteit az At Close Range filmrészleteivel vágták egybe, így Madonna szinte görög kórusként kommentálja a film tragikus eseményeit (a klip nyitó kreditsora bekerült magába a moziváltozatba is). A klip Madonna egyik legtudatosabb imázsváltása is. Az énekhang mögött megjelenő nő egyszerű, virágmintás ruhát, visszafogott sminket és konzervatív frizurát visel, a klasszikus Hollywood csillagainak esztétikájából merítve. Madonna később részletesen kifejtette, mi vezette ehhez: „Egy idő után elegem lett abból, hogy tonnányi ékszert hordjak, meg akartam tisztítani magam. Az új megjelenésemet nagyon ártatlannak, nőiesnek és díszítetlennek látom.”
1986 nyarán Madonna elkészítette pályája legnagyobb példányszámú lemezét, három egymást követő listavezető kislemezt adott ki az albumból és letaszította önmagát a címlapokról saját házasságának botrányaival. A True Blue az a korszak, ahol a "Material Girl" imázsból tartós, komolyan vehető alkotó válik. A megjelenés negyvenedik évfordulója jó alkalom végigjárni, hogyan született meg ez a fordulat, miért pont ezzel a kilenc dallal és mik azok az érdekességek amelyről talán nem hallottál.
Megjelenés: 1986. június 30. Felvétel: Az album 1985 decembere és 1986 tavasza között készült, elsősorban a Los Angeles-i Channel Recording Studiosban, Madonna, Stephen Bray és Patrick Leonard produceri munkájával.